Préparation de l'acide 2-acétoxybenzoïque

(acide acétylsalicylique ou aspirine)

L'acide 2-hydrorybenzoique (acide salicylique) est un analgésique puissant. Toutefois son emploi direct est contre-indiqué du fait d'une acidité élevée. La transformation en dérivé acétylé permet une meilleure tolérance par l'organisme dans lequel l'agent actif est libéré lentement sous l'action des acides gastriques.

Risques chimiques :
•	Anhydride éthanoïque : inflammable, corrosif par contact, vapeurs très irritantes pour les yeux et les voies respiratoires.
•	Acide sulfurique : très corrosif, provoque de graves brûlures et réaction très exothermique avec l'eau.
•	Ethanol : inflammable

Mode opératoire :

1.	Dans un ballon de 250 mL équipé d'un réfrigérant à reflux, introduire 10 g d'acide salicylique, 18 g d'anhydride éthanoïque et 3 gouttes d’acide sulfurique.
2.  Chauffer pendant 30 mn vers 60 °C sous agitation magnétique.
3.  Transvaser le contenu du ballon dans un bêcher équipé d'une agitation magnétique.
4.	Ajouter lentement en agitant vigoureusement 60 mL d'eau glacée (Le produit brut
précipite).
5.	Continuer l'agitation 5 à 10 minutes.
6.	Filtrer sur büchner et laver avec un peu d'eau froide (Vérifier le pH des eaux de lavages )
  7. Essorer, sécher et peser.(soit m, la masse de produit brut obtenu).
  8. Recristalliser la moitié de votre produit brut dans un mélange éthanol-eau (30 % -70 % vol).
  9. Peser la masse de produit pur et sec obtenu (soit m2 la masse de produit sec et pur) 
10. Déterminer la température de fusion du produit pur
11. Effectuer une chromatographie sur couche mince (C.C.M) :

•	L'éluant est un mélange de solvants (toluène, méthanol et acide éthanoïque)
•	La plaque utilisée est une plaque au gel de silice 
•	3 dépôts seront effectués après avoir confectionné 3 solutions dans l'éthanol à 95 % 
•	Acide salicylique de départ : spot 1
•	Aspirine brut : spot 2 
•	Aspirine pur : spot 3          
                                                    La révélation se fait sous lampe U.V 

Données :

Acide sulfurique :
•	Masse molaire : 98 g/mol
•	Densité : 1,83
•	pureté : 98 % en masse

Acide salicylique :
•	Masse molaire : 132,12 g/mol
Aspirine :
•	Masse molaire : 180,7 g/mol
•	Température de fusion :	
•	Solubilité dans l'eau : très faible à chaud comme à froid
•	Solubilité dans l'éthanol : très soluble à chaud comme à froid
Anhydride éthanoique :
•	Masse molaire : 102,09 g/mol
•	Densité: 1,08

Compte rendu

•	Exploitation de l'équation-bilan et des connaissances théoriques

Calculer les quantités de matière en anhydride éthanoïque et en acide salicylique.
Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
Ecrire l'équation de la réaction en formule brute ?
Calculer la masse théorique d'aspirine que l'on peut obtenir.
Pourquoi utilise-t-on un excès de réactif ?

•	Lavages et séchage

Quelle est la composition du mélange réactionnel à la fin de la préparation ? Pourquoi verse-t-on le mélange réactionnel dans de l'eau glacée?
Pourquoi utilise-t-on comme solvant de recristallisation un mélange (eau + éthanol)?
Pourquoi n'a-t-on pas utilisé de l'éthanol pur ou de l'eau pure ? Justifier votre réponse
•	Calculs

Calculer le rendement de la synthèse avant recristallisation ( en produit brut R1)
Calculer le rendement de la recristallisation R2
En déduire la masse théorique du produit pur obtenu si on avait traité la totalité de l'aspirine brut par recristallisation
                   Calculer le rendement global de la synthèse après recristallisation R
                   En déduire une relation entre R , R1et R2

Nom :                                      Prénom :

Préparation de l'aspirine
Feuille de résultats	
Masse pesée d'anhydride éthanoïque		
Masse pesée d'acide salicylique		
   Masse pesée d'aspirine brut		
Rendement avant recristallisation (brut) R1		
	
Masse pesée d'aspirine brut pour recristalliser			
Volume de solvant de recristallisation utilisé		
Masse récupérée d'aspirine après recristallisation		
 Rendement de la recristallisation R2		
 Rendement global R		
		
Etalon pour banc köfler		
Température de fusion		
		
 Rf de l'aspirine brut		
Rf de l'aspirine pur			
Rf de l'acide salycilique