Les esters

samedi 29 novembre 2008
par  Laurent Astier
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Exemple de TP introductif sur les esters

- Classe : Terminale ST2S
- Place dans la progression : L’hydrolyse de l’aspartame a été vue en début d’année, on a donné en cours le principe de la nomenclature des esters.
- Durée : 1h30 à 2h
- A chaque TOP, les élèves s’arrêtent pour aller traiter les questions correspondantes dans le questionnaire.

Déroulement :

1. Après un retour sur l’hydrolyse de l’aspartame, la question du TP est imposée aux élèves. On leur demande d’émettre leurs hypothèses ; la formation de l’ester est évoquée par les élèves, ils oublient néanmoins généralement la formation d’eau.
2. La phase suivante correspond à la modélisation du chauffage à reflux, on impose le modèle et on demande aux élèves de trouver les équivalences entre le modèle et le montage réel.
3. Lors de la phase de manipulation, on revient sur la notion de catalyseur, introduite en 1ère ST2S.
4. La phase 5 est la réponse à la question du TP. On demande aux élèves d’établir les protocoles expérimentaux qui permettent de répondre à partir des données présentes sur la feuille. La présence d’eau et d’ester est généralement trouvée par les élèves mais ils oublient bien souvent de comparer les tests dans l’état final de la réaction à ceux qui devraient être réalisés dans l’état initial.
5. La phase suivante leur demande alors d’écrire l’équation symbolisant la réaction.
6. Enfin la dernière phase est accessoire et concerne la récupération de l’ester par relargage ; ce sont les élèves qui doivent imaginer le principe de la manipulation et la mettre en œuvre.

Remarques :

Lors des séances, le TP a été noté ; le protocole donne 3 consignes aux élèves pour la phase de manipulation ce qui permet à l’enseignant d’évaluer assez simplement tous les groupes.

Tous les élèves arrivent assez bien à répondre à la question ; le fait que la réaction puisse se faire « dans les deux sens » n’est néanmoins pas toujours bien vu.

Ce TP permet d’introduire le cours sur les esters et l’équilibre dynamique estérification / hydrolyse. Lors des séances suivantes en classe entière, il a juste suffi de revenir sur le principe de l’équilibre dynamique.

Voir annexe 1 et annexe 2 pour le questionnaire.

Exemple d’activité concernant les triglycérides

- Classe : Terminale ST2S
- Place dans la progression : Le cours sur les esters a été traité, on envisage les triglycérides comme des esters particuliers, après avoir présenté le glycérol et les acides gras, on a vu comment on formait un triglycéride.
- Durée : environ 30 minutes en classe entière

Objectifs de l’activité
– Etablir l’équation de la réaction d’hydrolyse de triglycérides, comprendre que c’est la réaction inverse de l’estérification
– Comprendre l’apport d’acides gras notamment essentiels par l’alimentation et la consommation de triglycérides.

Situation déclenchante :
Dialogue entre deux personnages : JPEG - 33.6 ko

On demande aux élèves de trouver une question que leur inspire le dialogue, après mise en commun et discussion le problème devient : « Comment l’organisme transforme-t-il l’oléine en acide oléique ? »

On peut alors demander aux élèves ce dont ils ont besoin pour répondre à la question ; assez naturellement, ils demandent la formule de l’oléine et de l’acide oléique. Ces formules leur sont données.

La réponse attendue doit contenir une équation de réaction, et le nom de la réaction ; après un travail individuel et une mise en commun, la majorité des groupes proposent l’équation symbolisant l’hydrolyse de l’oléine.

Cette activité permet de
-  Faire trouver aux élèves qu’on peut hydrolyser des triglycérides comme des esters « classiques ».
-  Asseoir la notion d’équilibre dynamique entre l’estérification et l’hydrolyse.
-  Comprendre que la réaction d’hydrolyse est réalisée dans l’organisme et qu’elle permet l’apport d’acides gras (acide oléique, Oméga-3, Oméga-6…)


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